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Triethylamine → HCID 9946748, Verbindung

HRID 428729
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 428729
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]#[C:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[NH:15][C:14](=[O:19])/[C:13]/3=[CH:20]\[C:21]2[NH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(C1C=C2C(=CC=1)N[C:32](=[O:37])/C/2=C\C1NC=CC=1OC)#C.IC1C=CC(O)=CC=1.C(N(CC)CC)C>[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CN(C=O)C>[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]#[C:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[NH:15][C:14](=[O:19])/[C:13]/3=[CH:20]\[C:21]2[NH:22][CH:23]=[CH:24][C:25]=2[O:37][CH3:32])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 108944-IodophenolHCID 9923369HCID 9923369, VerbindungHCID 9943216HCID 9943216, Verbindung

Produkt 1

HCID 9946748HCID 9946748, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This compound was also prepared in a manner analogous to the preparation of (Z)-1,3-dihydro-5-(4-hydroxyphenyl)ethynyl-3-[(1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one in Example 83 above. In this example, (Z)-1,3-dihydro-5-ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (75 mg, 0.28 mmol) (from Example 93) was coupled with 4-iodophenol (75 mg, 0.34 mmol) (Aldrich) using CuI (8 mg, 0.042 mmol) (Aldrich) and (Ph3P)2PdCl2 (14 mg, 0.020 mmol) (Aldrich) as catalyst in 1 mL DMF and 1 mL triethylamine at 70° C. for 14 hours to give (Z)-1,3-dihydro-5-(4-hydroxyphenyl) ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)-methylene]-2H-indol-2-one as a yellow powder. (Yield 62 mg, 62%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51b4059387ef49ecac27601ce17ba2a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06313310B1

Notizen zur Reaktion

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