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Sodium Carbonate → N-[2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-N-ethyl-[1-(benzyloxycarbonyl)piperidin-4-ylcarbonyl]amine

HRID 429821
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 429821
Cl.[CH3:2][O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][CH:11]([NH:13][CH2:14][CH3:15])[CH3:12])=[CH:6][CH:5]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[CH2:22]([O:29][C:30]([N:32]1[CH2:37][CH2:36][CH:35]([C:38](Cl)=[O:39])[CH2:34][CH2:33]1)=[O:31])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>C1(C)C=CC=CC=1.O.C(OCC)(=O)C>[CH3:2][O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][CH:11]([N:13]([C:38]([CH:35]2[CH2:36][CH2:37][N:32]([C:30]([O:29][CH2:22][C:23]3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)=[O:31])[CH2:33][CH2:34]2)=[O:39])[CH2:14][CH3:15])[CH3:12])=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 198672Benzeneethanamine, N-ethyl-4-methoxy-alpha-methyl-, hydrochloride (1:1)HCID 2776270Benzyl 4-(chlorocarbonyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 18352914N-[2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-N-ethyl-[1-(benzyloxycarbonyl)piperidin-4-ylcarbonyl]amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
22 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of N-[2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]ethylamine hydrochloride (2.0 grams, 8.71 mole) and sodium carbonate (3.2 grams, 30 mole) in toluene (75 ml) and water (50 ml) was added dropwise to a solution of 1-benzyloxycarbonylpiperidine-4-carbonyl chloride (2.67 grams, 9.5 mmole) in toluene (25 ml). The reaction mixture was stirred at 22° C. for 16 hours.The mixture was diluted with ethyl acetate (100 ml), the organic phase was dried (anhydrous magnesium sulfate) and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to flash column chromatography over silica gel eluting with 30% ethyl acetate in hexane. The N-[2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-N-ethyl-[1-(benzyloxycarbonyl)piperidin-4-ylcarbonyl]amine was obtained as an oil, (3.5 grams, 95%), M+H 439.

Aufarbeitung

  1. dry with materialthe organic phase was dried (anhydrous magnesium sulfate)
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95bdc87a5e2a43d6950aff4f57c7360b
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06319920B1

Notizen zur Reaktion

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