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Benzyl chloroformate → HCID 57105936, Verbindung

HRID 429972
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 429972
[C:1]([O:5][C:6](=[O:28])[NH:7][C@@H:8]([CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C@H:9]([OH:20])[CH2:10][NH:11][CH2:12][C:13]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:14][CH2:15][C:16]#[N:17])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(C(C)C)CC)(C)C.Cl[C:39]([O:41][CH2:42][C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=1)=[O:40]>C(Cl)Cl>[CH2:42]([O:41][C:39](=[O:40])[N:11]([CH2:10][C@@H:9]([OH:20])[C@@H:8]([NH:7][C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:28])[CH2:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[CH2:12][C:13]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:14][CH2:15][C:16]#[N:17])[C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 21356821HCID 21356821, Verbindung

Produkt 1

HCID 57105936HCID 57105936, VerbindungAusbeute 4,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[(1S,2R)-1-Benzyl-3-(4-cyano-2,2-dimethyl-butylamino)-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester (1.300 g, 3.34 mmol) was dissolved in CH2Cl2 and treated with diisopropylethylamine (1.740 ml, 10.01 mmol) and benzyl chloroformate (0.683 g, 4.00 mmol) at ambient temperature under argon with stirring. After 15 h the reaction mixture was concentrated in vacuo, taken up in EtOAc, washed with sat. aq. NaHCO3, and brine. The organic phase was dried over MgSO4, filtered and solvent removed in vacuo. Purification by column chromatography (10% Et2O in CH2Cl2) gave 0.083 g of a white solid. MS (ES): 524 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter 15 h the reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. washwashed with sat. aq. NaHCO3, and brine
  3. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customsolvent removed in vacuo
  6. customPurification by column chromatography (10% Et2O in CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ccb04f89ee34f80af00d74323e31f2c
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06319946B1

Notizen zur Reaktion

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