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Hydrochloric Acid → 5,7,5',7'-Tetra-tert-butyl-[3,3']bibenzofuranylidene-2,2'-dione

HRID 430724
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 430724
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7](C(C)(C)C)[C:8]2[O:12][C:11](=[O:13])[CH:10](O)[C:9]=2[CH:15]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].S(Cl)(Cl)=O.Cl>ClC1C=CC=CC=1Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[C:1]([C:5]1[CH:15]=[C:9]([C:9]([CH3:15])([CH3:10])[CH3:8])[C:8]2[O:12][C:11](=[O:13])[C:10](=[C:10]3[C:7]4[CH:6]=[C:5]([C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])[CH:15]=[C:9]([C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])[C:8]=4[O:12][C:11]3=[O:13])[C:7]=2[CH:6]=1)([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 68508215,7-Di-tert-butyl-3-hydroxy-2-benzofuranone

Produkt 1

HCID 534471065,7,5',7'-Tetra-tert-butyl-[3,3']bibenzofuranylidene-2,2'-dioneAusbeute 109,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 72391,2-DichlorobenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

10 g of 5,7-di-tert-butyl-3-hydroxy-3H-benzofuran-2-one (prepared as described in Example 1 of U.S. Pat. No. 5,614,572) are introduced in 25 ml of 1,2-dichlorobenzene as initial charge and admixed with 0.5 g of 4-dimethylaminopyridine and 3 ml of thionyl chloride. The solution is then gradually heated to 100° C. so that the evolution of HCl and SO2 remains lively, but still controllable. Thereafter the reaction mixture is stirred at 100° C. for a further ½ h. The temperature is subsequently raised to the reflux point. After 75 min, the 1,2-dichlorobenzene is distilled off, at the end with reduced pressure. The isoxindigo is crystallized out by the addition of 30 ml of acetonitrile to the residue, filtered off, washed with acetonitrile and dried to leave 6.8 g (73% of theory) of 5,7,5′,7′-tetra-tert-butyl[3,3′]bibenzofuranylidene-2,2′-dione of the formula (XV).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe temperature is subsequently raised to the reflux point
  2. waitAfter 75 min
  3. distillationthe 1,2-dichlorobenzene is distilled off, at the end with reduced pressure
  4. customThe isoxindigo is crystallized out by the addition of 30 ml of acetonitrile to the residue
  5. filtrationfiltered off
  6. washwashed with acetonitrile
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e99c2fb8f1444889a649ba39e403995f
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06323267B1

Notizen zur Reaktion

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