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1-Hydroxybenzotriazole → HCID 69371119, Verbindung

HRID 431061
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 431061
[C:1]([C:4]1[C:9]([NH:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[C:14]([Cl:20])[CH:13]=2)=[N:8][C:7]([N:21]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C@H:22]2[CH2:26][OH:27])=[CH:6][N:5]=1)(O)=[O:2].[NH2:28][CH2:29][CH:30]1[O:35][CH2:34][CH2:33][N:32]([CH3:36])[CH2:31]1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.ON1C2C=CC=CC=2N=N1>CN(C)C=O.O>[CH3:36][N:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH:30]([CH2:29][NH:28][C:1]([C:4]2[C:9]([NH:10][CH2:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[C:14]([Cl:20])[CH:13]=3)=[N:8][C:7]([N:21]3[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C@H:22]3[CH2:26][OH:27])=[CH:6][N:5]=2)=[O:2])[CH2:31]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 3922133(4-Methylmorpholin-2-yl)methanamineHCID 69370969HCID 69370969, Verbindung

Produkt 1

HCID 69371119HCID 69371119, VerbindungAusbeute 78,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-2-carboxy-3-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)pyrazine (80 mg) obtained in Example 22 (5), 2-aminomethyl-4-methylmorpholine (31.9 mg), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (43 mg), 1-hydroxybenzotriazole (30.3 mg) in N,N-dimethylformamide (3 ml) is stirred at room temperature for 18 hours. To the reaction mixture is poured water, and the mixture is extracted with ethyl acetate. The extract is washed with water, a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by silica gel flash column chromatography (solvent; ethyl acetate) to give (S)-2-[N-(4-methyl-2-morpholinyl)methylcarbamoyl]-3-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)pyrazine (80.5 mg), MS (m/z): 505 (MH+), IR (Nujol): 3295, 1635 cm−1.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract is washed with water
  3. dry with materiala saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue is purified by silica gel flash column chromatography (solvent; ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9fe27d86414498f913fc2ef6e90e9a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06656935B2

Notizen zur Reaktion

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