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Triethylamine → 1-{3-[(2-Naphthyl)methoxy]-5-nitrobenzoyl)-2-benzoylhydrazine

HRID 431387
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 431387
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:11][O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:20]=[C:21]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH:22]=1)[C:16]([NH:18][NH2:19])=[O:17].C(N(CC)CC)C.[C:33](Br)(=[O:40])[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1>CC(N(C)C)=O>[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:11][O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:20]=[C:21]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH:22]=1)[C:16]([NH:18][NH:19][C:33](=[O:40])[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 12056Benzoyl bromideHCID 18763439HCID 18763439, Verbindung

Produkt 1

HCID 187634381-{3-[(2-Naphthyl)methoxy]-5-nitrobenzoyl)-2-benzoylhydrazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-[(2-naphthyl)methoxy]-5-nitrobenzhydrazide (0.30 g, 0.89 mmol) and triethylamine (0.14 mL, 0.98 mmol) in DMA (25 mL) at room temperature was added benzoyl bromide (0.11 mL, 0.89 mmol), and stirring was continued overnight. Yellowish solution was poured onto ice-water (50 g) and set aside for 24 h. Precipitate formed was filtered, washed with water, and air-dried. Off-white solid, yield 0.34 g (87%). 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz), δ: 10.92 (s, 1H); 10.66 (s, 1H); 8.12-7.89 (m, 8H); 7.67-7.50 (m, 6H); 5.53 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. additionYellowish solution was poured onto ice-water (50 g)
  2. waitset aside for 24 h
  3. customPrecipitate formed
  4. filtrationwas filtered
  5. washwashed with water
  6. customair-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b97485d6ae354f0388a93944eee82029
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06656971B2

Notizen zur Reaktion

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