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Sodium Hydroxide → [4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-nitronaphthalen-1-yl]acetic acid

HRID 431733
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 431733
[OH-].[Na+].[CH2:3]([O:10][C:11]([NH:13][C:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[C:17]([CH2:24][C:25]([O:27]CC)=[O:26])=[C:16]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[CH:15]=1)=[O:12])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1>O.CCO>[CH2:3]([O:10][C:11]([NH:13][C:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[C:17]([CH2:24][C:25]([OH:27])=[O:26])=[C:16]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[CH:15]=1)=[O:12])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 59060232ethyl [4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-nitronaphthalen-1-yl]acetate

Produkt 1

HCID 18761448[4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-nitronaphthalen-1-yl]acetic acidAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of NaOH (0.17 g, 4.31 mmol) in H2O (20 mL) was added to a suspension of ethyl [4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-nitronaphthalen-1-yl]acetate (0.8 g, 1.96 mmol) in EtOH (20 mL), and the mixture was heated to reflux for 2hr. EtOH was evaporated and washed with Et2O (10 mL). The aqueous layer was acidified (pH 1) with 6 M HCl. The resulting precipitate was filtered and left out overnight to provide [4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-nitronaphthalen-1-yl]acetic acid (0.66 g, 89%) as an orange solid. M.p. 170-172° C. (decomp.); 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δ 8.40 (d, 8.5, 1H), 8.13 (d, 9.0, 1H), 7.67 (m, 2H), 7.55 (m, 1H), 7.41 (d, 7.5, 2H), 7.32 (t, 7.0, 2H), 7.22 (t, 8.0, 1H), 6.71 (s, 1H), 4.55 (d, 5.5, 2H), 4.04 (s, 2H); ESMS m/z 337 (M−CO2+H+), 673 ((M−CO2)×2+H+); IR (nujol) 3405, 2652, 1696, 1590, 1515, 1461, 1439, 1377, 1333, 1249, 1120, 929, 832, 792, 752, 699 cm−1. FABMS (NBA) m/z 336 (M−CO2+).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 2hr
  3. customEtOH was evaporated
  4. washwashed with Et2O (10 mL)
  5. filtrationThe resulting precipitate was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ae0852cfbb74ce4b3ae29977af223c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06660742B2

Notizen zur Reaktion

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