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Hydrochloric Acid → benzyl (2R, 4S)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate

HRID 431759
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 431759
C([O:4][C@@H:5]1[CH2:9][N:8]([C:10]([O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[O:11])[C@@H:7]([C:20]2[O:21][C:22]([C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=3)=[C:23]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[N:24]=2)[CH2:6]1)(=O)C.C[O-].[Na+].Cl>CC#N.CO>[C:25]1([C:23]2[N:24]=[C:20]([C@H:7]3[CH2:6][C@H:5]([OH:4])[CH2:9][N:8]3[C:10]([O:12][CH2:13][C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[O:11])[O:21][C:22]=2[C:31]2[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 86759291benzyl (2R, 4S)-4-acetoxy-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86759292benzyl (2R, 4S)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylateAusbeute 72,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl (2R, 4S)-4-acetoxy-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate (1.49 g) in MeCN (15 mL) was added 28% sodium methylate in MeOH (0.72 mL) at 5° C., and the mixture was stirred at the same temperature for 30 minutes. To the reaction mixture was added 1N HCl (3.8 mL) under ice-cooling, and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with water, saturated sodium hydrogen carbonate solution, water and brine, dried (MgSO4), and evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gal column chromatography (hexane-EtOAc, 1:3 elution) to give benzyl (2R, 4S)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate (980.8 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with water, saturated sodium hydrogen carbonate solution, water and brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe residue was purified by silica gal column chromatography (hexane-EtOAc, 1:3 elution)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79e388c0650c44bd9f20e9d184395fb3
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06660759B1

Notizen zur Reaktion

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