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N-bromobutanimide → 3-(2-Pyridyl)-5-(3-bromomethyl-5-cyanophenyl)-1,2,4-oxadiazole

HRID 431949
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 431949
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:7]1[N:11]=[C:10]([C:12]2[CH:17]=[C:16]([CH3:18])[CH:15]=[C:14]([C:19]#[N:20])[CH:13]=2)[O:9][N:8]=1.[Br:21]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.ClCCl.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:7]1[N:11]=[C:10]([C:12]2[CH:13]=[C:14]([C:19]#[N:20])[CH:15]=[C:16]([CH2:18][Br:21])[CH:17]=2)[O:9][N:8]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 9856535HCID 9856535, Verbindung

Produkt 1

HCID 219425773-(2-Pyridyl)-5-(3-bromomethyl-5-cyanophenyl)-1,2,4-oxadiazoleAusbeute 91,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideKatalysatorHCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(2-pyridyl)-5-(3-cyano-5-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole (0.5 g, 1.91 mmol), N-bromosuccinimide (0.339 g, 1.91 mmol), and benzoyl peroxide (0.0010 g, 0.04 mmol) in carbon tetrachloride (25 mL) was heated at 80° C. for 18 hours. After this time the reaction mixture was cooled and diluted with dichloromethane. The organic solution was washed with water and brine to afford 0.595 g (91%) of 3-(2-pyridyl)-5-(3-bromomethyl-5-cyanophenyl)-1,2,4-oxadiazole.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter this time the reaction mixture was cooled
  2. washThe organic solution was washed with water and brine

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f14f5b914977484fa940341a7c3db352
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06660753B2

Notizen zur Reaktion

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