Maleic Acid → 1-[1-(4-piperidyl)-4-piperidyl]-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine, trimaleate salt

HRID 432139Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 432139
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([N:7]2[CH2:12][CH2:11][CH:10]([N:13]3[C:17]4=[N:18][CH:19]=[N:20][C:21]([NH2:22])=[C:16]4[C:15]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][C:30]5[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=5)=[CH:25][CH:24]=4)=[N:14]3)[CH2:9][CH2:8]2)[CH2:3][CH2:2]1.[C:36]([OH:43])(=[O:42])/[CH:37]=[CH:38]\[C:39]([OH:41])=[O:40]>C(O)C>[C:36]([OH:43])(=[O:42])/[CH:37]=[CH:38]\[C:39]([OH:41])=[O:40].[C:36]([OH:43])(=[O:42])/[CH:37]=[CH:38]\[C:39]([OH:41])=[O:40].[C:36]([OH:43])(=[O:42])/[CH:37]=[CH:38]\[C:39]([OH:41])=[O:40].[NH:1]1[CH2:2][CH2:3][CH:4]([N:7]2[CH2:12][CH2:11][CH:10]([N:13]3[C:17]4=[N:18][CH:19]=[N:20][C:21]([NH2:22])=[C:16]4[C:15]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][C:30]5[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=5)=[CH:25][CH:24]=4)=[N:14]3)[CH2:9][CH2:8]2)[CH2:5][CH2:6]1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 444266Maleic AcidHCID 223469961-[1-(4-piperidinyl)-4-piperidinyl]-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 1317242371-[1-(4-piperidyl)-4-piperidyl]-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine, trimaleate saltAusbeute 82,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

1-[1-(4-piperidyl)-4-piperidyl]-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (108 mg, 0.230 mmol) was dissolved in 25 ml of ethanol and maleic acid (80 mg, 0.690 mmol) in 5 ml of hot ethanol was added. After 2 hours at room temperature, the solid was filtered and dried to give 155 mg of 1-[1-(4-piperidyl)-4-piperidyl]-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine, trimaleate salt. 1H NMR (DMSO) 1.80 (m, 2H), 2.42 (m, 4), 2.51 (m, 2H), 2.95 (m, 3H), 3.44 (bm, 7H), 5.06 (m, 1H), 6.10 (s, 6H), 7.15 (m, 5H), 7.45 (m, 2H), 7.67 (d, J=8.5 Hz, 2H), 8.27 (s, 1H); LC/MS (MH+32 484).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe solid was filtered
  2. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d8c58baad8b486ab4c757516110fc17
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
Patentnummer
US06660744B1

Notizen zur Reaktion

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