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Sodium hydride → 3-(4-phenoxyphenyl)-1-(tetrahydropyran-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamine

HRID 432159
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 432159
[O:1]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[C:22]3[C:17](=[N:18][CH:19]=[N:20][C:21]=3[NH2:23])[NH:16][N:15]=2)=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].S(C1C=CC(C)=CC=1)(O[CH:30]1[CH2:35][CH2:34][O:33][CH2:32][CH2:31]1)(=O)=O>CC(N(C)C)=O>[O:1]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[C:22]3[C:17](=[N:18][CH:19]=[N:20][C:21]=3[NH2:23])[N:16]([CH:30]3[CH2:35][CH2:34][O:33][CH2:32][CH2:31]3)[N:15]=2)=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 13961807Tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-methylbenzenesulfonateHCID 178508717HCID 178508717, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 223468363-(4-phenoxyphenyl)-1-(tetrahydropyran-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamineAusbeute 18 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
105 °C

Versuchsvorschrift

3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamine (Compound 15) (0.97 g) in 33 mL dry dimethylacetamide was stirred under nitrogen while adding 60% sodium hydride (0.22 g). After 30 minutes tetrahydropyran-4-yl tosylate (1.0 g) was added and the mixture heated at 105° C. for 4 hours then 135° C. for 3.5 hours. Evaporation in vacuo and treating with water gave pale brown solid which was collected and washed well with water then dried in air. Flash chromatography in 19:1 ethyl acetate:triethylamine afforded 0.22 g (18%) of 3-(4-phenoxyphenyl)-1-(tetrahydropyran-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamine m.p. 187-187.5° C. Calculated for C22H21N5O2 C 68.2H 5.4 N 18.1 Found C 68.1H 5.5 N 18.0.

Aufarbeitung

  1. customEvaporation in vacuo
  2. additiontreating with water
  3. customgave pale brown solid which
  4. customwas collected
  5. washwashed well with water
  6. customthen dried in air

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e01c64f90d554cc7bb2e0fc7eccf9072
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06660744B1

Notizen zur Reaktion

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