Benzyl chloroformate → benzyl 4-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-1-piperidinecarboxylate

HRID 432515Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 432515
Cl.Cl.[I:3][C:4]1[C:12]2[C:7](=[N:8][CH:9]=[N:10][C:11]=2[NH2:13])[N:6]([CH:14]2[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]2)[N:5]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].[CH2:25]([O:32][C:33](Cl)=[O:34])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>O.O1CCOCC1>[NH2:13][C:11]1[N:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]2[N:6]([CH:14]3[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:33]([O:32][CH2:25][C:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=4)=[O:34])[CH2:16][CH2:15]3)[N:5]=[C:4]([I:3])[C:12]=12

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 223473623-iodo-1-(4-piperidyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 22346867benzyl 4-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-1-piperidinecarboxylateAusbeute 75,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-iodo-1-(4-piperidyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine dihydrochloride (13.86 g, 0.0333 mol) and sodium bicarbonate (8.4 g, 0.0999 mol) in water (140 mL) was added benzylchloroformate (6.48 g, 0.0383 mol) in dioxane (120 mL) at room temperature. The mixture was stirred at room temperature under an atmosphere of nitrogen for 18 hours. The yellow solid was filtered and washed with ethyl ether to yield benzyl 4-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-1-piperidinecarboxylate (12 g, 0.025 mol). RP-HPLC (Delta Pak C18, 5 μm, 300 A, 15 cm; 5%-85% acetonitrile-0.1M ammonium acetate over 10 min, 1 mL/min) Rt 10.5 min. MS: MH+ 479.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe yellow solid was filtered
  2. washwashed with ethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd898276e092434e960dd105d33ec542
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
Patentnummer
US06660744B1

Notizen zur Reaktion

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