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Hydrochloric Acid → 4-{3-[4-(3-Hydroxypropyl)-1-piperidinyl]propoxy}benzonitrile monohydrate

HRID 43275
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43275
CS(O[CH2:6][CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]#[N:17])=[CH:12][CH:11]=1)(=O)=[O:3].[I-].[K+].C(=O)(O)[O-].[Na+].Cl.[NH:26]1[CH2:31][CH2:30][CH:29]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][OH:35])[CH2:28][CH2:27]1.Cl>CN(C)C=O.C1(C)C=CC=CC=1.O>[OH2:3].[OH:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH:29]1[CH2:30][CH2:31][N:26]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]#[N:17])=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:27][CH2:28]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4875Potassium IodideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 184257203-(Piperidin-4-yl)propan-1-ol hydrochlorideHCID 860892793-(4-Cyanophenoxy)propyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 684343824-{3-[4-(3-Hydroxypropyl)-1-piperidinyl]propoxy}benzonitrile monohydrate
Ausbeute 83,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Into a solution of 50.0 g of 3-(4-cyanophenoxy)propyl methanesulfonate in 250 mL of N,N-dimethylformamide, 32.5 g of potassium iodide, 32.9 g of sodium bicarbonate and 37.0 g of 3-(4-piperidinyl)-1-propanol hydrochloride were added at room temperature, which was then stirred at 70° C. for 7 hours. To the reaction mixture, after being cooled down to room temperature, 250 mL of water and 150 mL of toluene were added, and then hydrochloric acid was added to adjust the pH to 1.0. The aqueous layer was separated, adjusted to pH 10.0 with a 20% sodium hydroxide aqueous solution, and stirred at room temperature for 15 min and under cooling on ice for 30 min. The solid matter was collected by filtration and washed twice with 50 mL of water and twice with 50 mL of toluene to obtain 52.3 g of 4-{3-[4-(3-hydroxypropyl)-1-piperidinyl]propoxy}benzonitrile monohydrate as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureTo the reaction mixture, after being cooled down to room temperature
  2. customThe aqueous layer was separated
  3. stirringstirred at room temperature for 15 min
  4. temperatureunder cooling on ice for 30 min
  5. filtrationThe solid matter was collected by filtration
  6. washwashed twice with 50 mL of water and twice with 50 mL of toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-236e301dba894c7bb118600cfe5dbadb
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536343B2

Notizen zur Reaktion

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