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Water → 4-(3-{4-[3-(4-Cyanophenoxy)propyl]-1-piperidinyl}propoxy)benzonitrile

HRID 43276
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43276
CS([O:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][O:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]#[N:26])=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:11][CH2:10]1)(=O)=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:33]([C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38](O)=[CH:37][CH:36]=1)#[N:34].O>CS(C)=O>[C:33]([C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([O:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][O:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]#[N:26])=[CH:21][CH:20]=3)[CH2:11][CH2:10]2)=[CH:37][CH:36]=1)#[N:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 130194-CyanophenolHCID 866383033-{1-[3-(4-Cyanophenoxy)propyl]-4-piperidinyl}propyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 162222054-(3-{4-[3-(4-Cyanophenoxy)propyl]-1-piperidinyl}propoxy)benzonitrileAusbeute 92,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Into a solution of 91.9 g of 3-{1-[3-(4-cyanophenoxy)propyl]-4-piperidinyl}propyl methanesulfonate in 460 mL of dimethylsulfoxide, 66.9 g of potassium carbonate and 28.8 g of 4-cyanophenol were added at room temperature, and the solution was stirred at 60° C. for 2 hours. To the reaction mixture, after being cooled down to room temperature, 640 mL of water was dropped over 20 min, and then the mixture was stirred at room temperature for 35 min, and under water cooling for 30 min. The solid matter was collected by filtration, and washed twice with 180 mL of water and then 360 mL of 2-propanol to obtain 90.0 g of 4-(3-{4-[3-(4-cyanophenoxy)propyl]-1-piperidinyl}propoxy)benzonitrile as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureTo the reaction mixture, after being cooled down to room temperature
  2. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 35 min
  3. waitunder water cooling for 30 min
  4. filtrationThe solid matter was collected by filtration
  5. washwashed twice with 180 mL of water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b765a27ecc84227ad29661102c5ddc6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536343B2

Notizen zur Reaktion

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