Chloroacetyl chloride → 2-Chloromethyl-3-(2-chlorophenyl)-5-fluoro-3H-quinazolin-4-one

HRID 433245

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 433245
[NH2:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([F:18])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[Cl:13])=[O:5].[Cl:19][CH2:20][C:21](Cl)=O>C(O)(=O)C>[Cl:19][CH2:20][C:21]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=2[Cl:13])[C:4](=[O:5])[C:3]2[C:2](=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[F:18])[N:1]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 223165682-amino-N-(2-chlorophenyl)-6-fluorobenzamide

Produkt 1

HCID 223165672-Chloromethyl-3-(2-chlorophenyl)-5-fluoro-3H-quinazolin-4-oneAusbeute 70,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure B with 1e (500 mg, 1.89 mmol) and chloroacetyl chloride (0.45 mL, 5.67 mmol) in acetic acid (10 mL). Purified by extraction from aq. K2CO3 and recrystallization from isopropanol to afford 430 mg of an off-white crystalline solid (70%). 1H NMR (CDCl3) δ: 7.76 (dt, J=5.3, 8.2 Hz, 1H); 7.56-7.65 (m, 2H); 7.47-7.56 (m, 3H); 7.16-7.25 (m, 1H); 4.35 (d, J=12 Hz, 1H), 4.07 (d, J=12 Hz, 1H). MS (ES): m/z 323.0 (M+).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customPurified by extraction from aq. K2CO3 and recrystallization from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95d3816703b04aa397aebc12baeff872
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
Patentnummer
US06667300B2

Verknüpfte Notizen

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