Chloroacetyl chloride → 3-Biphenyl-2-yl-5-chloro-2-chloromethyl-3H-quinazolin-4-one

HRID 433249Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 433249
[NH2:1][C:2]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([Cl:23])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)=[O:5].[Cl:24][CH2:25][C:26](Cl)=O>C(O)(=O)C>[C:8]1([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=1[N:6]1[C:4](=[O:5])[C:3]2[C:2](=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=2[Cl:23])[N:1]=[C:26]1[CH2:25][Cl:24]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 223165622-Amino-N-biphenyl-2-yl-6-chlorobenzamide

Produkt 1

HCID 223165793-Biphenyl-2-yl-5-chloro-2-chloromethyl-3H-quinazolin-4-oneAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure B with 1i (2.0 g, 6.20 mmol) and chloroacetyl chloride (1.5 mL, 18.6 mmol) in acetic acid (30 mL). Purified by chromatography in CH2Cl21 followed by recrystallization from isopropanol to afford 1.44 g of an off-white solid (61%). 1H NMR (CDCl3) δ: 7.61-7.64 (m, 1H); 7.58-7.59 (m, 1H); 7.54-7.57 (m, 2H); 7.52-7.53 (m, 1H); 7.45-7.52 (m, 2H); 7.24 (s, 5H); 3.92-4.03 (m, 2H). MS (ES): m/z 381.0 (M+).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customPurified by chromatography in CH2Cl21
  3. customfollowed by recrystallization from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f749d30bb9a94ba6af187074acee6d6f
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
Patentnummer
US06667300B2

Notizen zur Reaktion

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