Chloroacetyl chloride → 5-Chloro-2-chloromethyl-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one

HRID 433250

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 433250
[NH2:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[CH3:13])=[O:5].[Cl:19][CH2:20][C:21](Cl)=O>C(O)(=O)C>[Cl:18][C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:2]2[C:3]=1[C:4](=[O:5])[N:6]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[CH3:13])[C:21]([CH2:20][Cl:19])=[N:1]2

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 124873672-Amino-6-chloro-N-o-tolylbenzamide

Produkt 1

HCID 124873735-Chloro-2-chloromethyl-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-oneAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure B with 1j (750 mg, 2.88 mmol) and chloroacetyl chloride (0.69 mL, 8.63 mmol) in acetic acid (15 mL). Purified by chromatography in CH2Cl2, followed by recrystallization from isopropanol to afford 340 mg of a white solid (37%). 1H NMR (CDCl3) δ: 7.69 (d, J=2.1 Hz, 1H); 7.68 (q, J=7.4 Hz, 1H); 7.54 (dd, J=2.2, 7.0 Hz, 1H); 7.35-7.47 (m, 3H); 7.21-7.25 (m, 1H); 4.27 (d, J=12 Hz, 1H); 4.11 (d, J=12 Hz, 1H); 2.18 (s, 3H). MS (ES): m/z 319.0 (M+).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customPurified by chromatography in CH2Cl2
  3. customfollowed by recrystallization from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-120f889fb971409181b8abd6d7861d78
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
Patentnummer
US06667300B2

Verknüpfte Notizen

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