StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

5-Allyloxy-1-[(2-thiophen-3-yl)ethyl]-1h-indole-2-carboxylic acid ethyl ester → 5-Hydroxy-1-[(2-thiophen-3-yl)ethyl]-1h-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 434018
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 434018
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([CH2:19][CH2:20][C:21]2[CH:25]=[CH:24][S:23][CH:22]=2)[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([O:15]CC=C)=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2]>[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.ClCCl.N1CCOCC1.O>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([CH2:19][CH2:20][C:21]2[CH:25]=[CH:24][S:23][CH:22]=2)[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([OH:15])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 120944655-Allyloxy-1-[(2-thiophen-3-yl)ethyl]-1h-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 120944625-Hydroxy-1-[(2-thiophen-3-yl)ethyl]-1h-indole-2-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 108,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysatorHCID 18756449Dichloromethane morpholine waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 5-allyloxy-1-[(2-thiophen-3-yl)ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester (1.36 g, 3.8 mmol) was added a mixture of dichloromethane:morpholine:water (100:10:2, 50 mL) followed by the addition of tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) (300 mg). After stilling at room temperature for 18 h, the reaction was partitioned between dichloromethane and water. The organic layer was washed with HCl (3N), NaHCO3, brine and dried over Na2SO4. Purification by flash column chromatography (silica gel, 10-30% EtOAc/hexanes) yielded the desired product as a off-white solid (1.3 g, 86%).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was partitioned between dichloromethane and water
  2. washThe organic layer was washed with HCl (3N), NaHCO3, brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customPurification by flash column chromatography (silica gel, 10-30% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b90100b1a1374342bc64ac8a774486ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06670388B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion