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Diisopropylethylamine → Ammonia

HRID 43403
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43403
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][C:9]=1[S:10]([N:13]1[CH2:18][CH2:17][NH:16][C@@H:15]([CH3:19])[CH2:14]1)(=[O:12])=[O:11])[C:5]#[N:6].[CH3:20][C:21]1[N:26]=[CH:25][C:24]([C:27](O)=[O:28])=[CH:23][CH:22]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C.CO.C(Cl)Cl>[NH3:6].[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][C:9]=1[S:10]([N:13]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:27]([C:24]2[CH:25]=[N:26][C:21]([CH3:20])=[CH:22][CH:23]=2)=[O:28])[C@@H:15]([CH3:19])[CH2:14]1)(=[O:12])=[O:11])[C:5]#[N:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1378606-Methylnicotinic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 591520673-Methyl-4-{[(3S)-3-methyl-1-piperazinyl]sulfonyl}benzonitrile

Produkt 2

HCID 222Ammonia
HCID 59161349
3-Methyl-4-({(3S)-3-methyl-4-[(6-methyl-3-pyridinyl)carbonyl]-1-piperazinyl}sulfonyl)benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-methyl-4-{[(3S)-3-methyl-1-piperazinyl]sulfonyl}benzonitrile (Description 11) (75 mg, 0.268 mmol), 6-methyl-3-pyridinecarboxylic acid (40.5 mg, 0.295 mmol) and DIPEA (0.070 ml, 0.403 mmol) in dry DMF (3 ml) at room temperature under Ar was added HATU (122 mg, 0.322 mmol) and the resulting yellow solution stirred at room temperature for 1 h. Concentration in vacuo gave a yellow oil, that was purified by MDAP purification; concentration of the desired fractions gave a clear film (78.8 mg). Flash chromatography (silica; Flash 12S; linear gradient (1-8%) [2M NH3 in MeOH] in DCM) gave the title compound as a clear film (54.5 mg) that became a white solid on standing in vacuo (1 mbar) for 1 hour.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentration in vacuo
  2. customgave a yellow oil, that
  3. customwas purified by MDAP purification
  4. customconcentration of the desired fractions gave a clear film (78.8 mg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-136edae82d064d8f87bcad27fb7aff8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536183B2

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