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Cyclopropanecarboxaldehyde → Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-[(cyclopropylmethyl)amino]piperidin-1-yl)-1,3-benzothiazole-7-carboxylate

HRID 43544
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43544
[NH2:1][C@H:2]1[C@@H:7]([NH:8][C:9]([C:11]2[NH:12][C:13]([CH2:17][CH3:18])=[C:14]([Cl:16])[N:15]=2)=[O:10])[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:19]2[S:20][C:21]3[C:27]([C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:22]=3[N:23]=2)[CH2:3]1.[CH:33]1([CH:36]=O)[CH2:35][CH2:34]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>>[Cl:16][C:14]1[N:15]=[C:11]([C:9]([NH:8][C@H:7]2[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:19]3[S:20][C:21]4[C:27]([C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:22]=4[N:23]=3)[CH2:3][C@H:2]2[NH:1][CH2:36][CH:33]2[CH2:35][CH2:34]2)=[O:10])[NH:12][C:13]=1[CH2:17][CH3:18]
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 123114CyclopropanecarboxaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 86648558Ethyl cis(+/-)-2-(3-amino-4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-1,3-benzothiazole-7-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 86648561Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-[(cyclopropylmethyl)amino]piperidin-1-yl)-1,3-benzothiazole-7-carboxylate
Ausbeute 93 %

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (77d) was performed using ethyl cis(±)-2-(3-amino-4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-1,3-benzothiazole-7-carboxylate obtained by the method described in Example (81e) (37 mg, 0.071 mmol), cyclopropanecarbaldehyde (6.5 μL, 0.087 mmol) and sodium (triacetoxy)borohydride (44 mg, 0.21 mmol), to obtain 35.3 mg of the title compound as a white solid (93%).

Aufarbeitung

  1. customobtained by the method

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-972cdf58305a4dd4a3f2434fd8e8fd19
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536197B2

Notizen zur Reaktion

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