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Acetic Acid → HCID 21452699, Verbindung

HRID 436505
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 436505
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]([C:10](=[O:17])[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)N)=[CH:4][CH:3]=1.[C:18]([OH:21])(=[O:20])[CH3:19]>C1CCCCC1>[C:10]([N:8]1[C:3]2[CH2:4][CH:19]([C:18]([OH:21])=[O:20])[CH2:6][CH2:7][C:2]=2[C:6]2[C:5]1=[CH:4][CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:7]=2)(=[O:17])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 54089464HCID 54089464, Verbindung

Produkt 1

HCID 21452699HCID 21452699, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8078CyclohexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 2.0 g. of N1 -p-chlorophenyl-N1 -benzoylhydrazine, 1.1 g. of cyclohexanone-3-carboxylic acid, 5 ml. of glacial acetic acid and 7 ml. of cyclohexane were heated under an atmosphere of nitrogen. After 3 hours of stirring at reflux, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure and 10 ml. of ethanol was added to the residue. After standing overnight in the refrigerator, the insoluble portion was removed by filtration, washed with a small amount of cold ethanol and dried, yielding 0.4 g. of product, m.p. 196°-197° . Following a recrystallization from ethanol, 0.2 g. of 9-benzoyl-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-carboxylic acid was obtained, m.p. 207°-208°.

Aufarbeitung

  1. additionA stirred mixture of 2.0 g
  2. temperatureat reflux
  3. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure and 10 ml
  4. additionof ethanol was added to the residue
  5. waitAfter standing overnight in the refrigerator
  6. customthe insoluble portion was removed by filtration
  7. washwashed with a small amount of cold ethanol
  8. customdried
  9. customyielding 0.4 g
  10. customa recrystallization from ethanol, 0.2 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf21a542862e41bf9c4c76af71e6088a
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04009181

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