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Sodium hydride → 1-Methyl-3,5-diphenyl-4-propoxy-1H-pyrazole

HRID 436610
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 436610
[H-].[Na+].[CH3:3][N:4]1[C:8]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[C:7]([OH:15])[C:6]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[N:5]1.I[CH2:23][CH2:24][CH3:25]>CCOCC>[CH3:3][N:4]1[C:8]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[C:7]([O:15][CH2:23][CH2:24][CH3:25])[C:6]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[N:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 336431-IodopropaneHCID 12326421HCID 12326421, Verbindung

Produkt 1

HCID 213981171-Methyl-3,5-diphenyl-4-propoxy-1H-pyrazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (57%, 0.92 g, 0.022 mole) is added slowly to a suspension of 1-methyl-3,5-diphenyl-4-pyrazolol (5 g, 0.02 mole) in anhydrous ether (100 ml). An off-white precipitate forms. After stirring for 45 minutes, the solid is removed by filtration, added to dry DMF (30 ml) and treated with 1-iodopropane (5 ml. 0.05 mole). The reaction mixture is stirred, heated at 60° C for 14 hours and then poured into ice water (600 ml). After standing for 24 hours in the refrigerator, a tacky yellow solid is formed. Recrystallization from hexane at -20° C affords an off-white solid, melting point 56°-57° C.

Aufarbeitung

  1. customthe solid is removed by filtration
  2. additionadded to dry DMF (30 ml)
  3. stirringThe reaction mixture is stirred
  4. waitAfter standing for 24 hours in the refrigerator
  5. customa tacky yellow solid is formed
  6. customRecrystallization from hexane at -20° C
  7. customaffords an off-white solid, melting point 56°-57° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7b06138597e446eb9cf0067a76522f1
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04009277

Notizen zur Reaktion

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