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Di-tert-butyl dicarbonate → tert-Butyl 3-[(2-methyl-2-propen-1-yl)oxy]-4-oxopiperidine-1-carboxylate

HRID 43678
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43678
C[O:2][C:3]1(OC)[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:5][CH:4]1[O:16][CH2:17][C:18]([CH3:20])=[CH2:19].C(OC(OC(C)(C)C)=O)(OC(C)(C)C)=O>O.C(O)(C(F)(F)F)=O>[CH3:20][C:18](=[CH2:19])[CH2:17][O:16][CH:4]1[C:3](=[O:2])[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:5]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 86712356tert-Butyl 4,4-dimethoxy-3-[(2-methyl-2-propen-1-yl)oxy]piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 67549026tert-Butyl 3-[(2-methyl-2-propen-1-yl)oxy]-4-oxopiperidine-1-carboxylateAusbeute 68,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22392675Trifluoroacetic acid waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (90b) was performed using tert-butyl 4,4-dimethoxy-3-[(2-methyl-2-propen-1-yl) oxy]piperidine-1-carboxylate obtained in Example (117a) (4.8 g, 18.7 mmol), a water/TFA mixed solution (1/1, 20 mL) and di-tert-butyl dicarbonate (4.8 g, 22 mol). The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane/ethyl acetate=10/1, 5/1, 2/1, 1/1) to obtain 3.43 g of the title compound as a light brown oily substance (84%).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane/ethyl acetate=10/1, 5/1, 2/1, 1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f58e32077aa4bcdafa39030a3643c4a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536197B2

Notizen zur Reaktion

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