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1-Hydroxybenzotriazole → tert-Butyl cis(+/-)-4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-(3-fluoropropoxy)piperidine-1-carboxylate

HRID 43709
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43709
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4][C@H:3]1[O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][F:19].[Cl:20][C:21]1[N:22]=[C:23]([C:28](O)=[O:29])[NH:24][C:25]=1[CH2:26][CH3:27].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>ClCCl.CC(N(C)C)=O>[Cl:20][C:21]1[N:22]=[C:23]([C:28]([NH:1][C@H:2]2[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:12])([CH3:13])[CH3:14])=[O:9])[CH2:4][C@H:3]2[O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][F:19])=[O:29])[NH:24][C:25]=1[CH2:26][CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 675489294-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acidHCID 86648652tert-Butyl cis(+/-)-4-amino-3-(3-fluoropropoxy)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86648653
tert-Butyl cis(+/-)-4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-(3-fluoropropoxy)piperidine-1-carboxylate
Ausbeute 116,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (106d) was performed using tert-butyl cis(±)-4-amino-3-butoxypiperidine-1-carboxylate obtained in Example (127d) (0.84 g, 3.0 mmol), 4-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid (85% content, 0.41 g, 2 mmol), WSC hydrochloride (0.77 g, 4 mmol), HOBt (0.41 g, 3 mmol), DMA (15 mL) and dichloromethane (15 mL). The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/4, 2/3, 3/2, 4/1) to obtain 1.01 g of the title compound as a colorless solid (100%).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/4, 2/3, 3/2, 4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3be92050c6da4cceb811bc88581d5c81
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536197B2

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