Sodium Carbonate → cis(+/-)-4-Chloro-N-[3-ethoxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)piperidin-4-yl]-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamide

HRID 43720

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43720
Cl.[Cl:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:10]([NH:12][C@H:13]2[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][C@H:14]2[O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:11])[NH:6][C:7]=1[CH2:8][CH3:9].Br[C:23]1[S:24][CH:25]=[CH:26][N:27]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CN(C=O)C>[Cl:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:10]([NH:12][C@H:13]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:23]3[S:24][CH:25]=[CH:26][N:27]=3)[CH2:15][C@H:14]2[O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:11])[NH:6][C:7]=1[CH2:8][CH3:9]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 764302-BromothiazoleHCID 86648665cis(+/-)-4-Chloro-N-(3-ethoxypiperidin-4-yl)-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 86648669cis(+/-)-4-Chloro-N-[3-ethoxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)piperidin-4-yl]-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamideAusbeute 40,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

cis(±)-4-Chloro-N-(3-ethoxypiperidin-4-yl)-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamide hydrochloride obtained in Example (131a) (100 mg, 0.297 mmol), 2-bromothiazole (0.040 mL, 0.44 mmol) and sodium carbonate (157 mg, 1.48 mmol) were suspended in DMF (3 mL). The suspension was subjected to the same operation as in Example (131b) to obtain 45.8 mg of the title compound as a colorless oily substance (40%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-652ef77bf7a040e2be4481aa9b3f1134
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08536197B2

Verknüpfte Notizen

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