Cesium carbonate → Methyl cis(+/-)-4-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-6-methylpyridine-2-carboxylate

HRID 43766

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43766
Cl.[CH3:2][O:3][C@H:4]1[C@@H:9]([NH:10][C:11](=[O:20])[O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:8][CH2:7][NH:6][CH2:5]1.Cl[C:22]1[CH:27]=[C:26]([CH3:28])[N:25]=[C:24]([C:29]([O:31][CH2:32]C)=[O:30])[CH:23]=1.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH2:13]([O:12][C:11]([NH:10][C@H:9]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:22]2[CH:27]=[C:26]([CH3:28])[N:25]=[C:24]([C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])[CH:23]=2)[CH2:5][C@H:4]1[O:3][CH3:2])=[O:20])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 22727099HCID 22727099, VerbindungHCID 86648698Benzyl cis(+/-)-[3-methoxypiperidin-4-yl]carbamate hydrochloride

Produkt 1

HCID 86648714Methyl cis(+/-)-4-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-6-methylpyridine-2-carboxylateAusbeute 34,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (42a) was performed using benzyl cis(±)-[3-methoxypiperidin-4-yl]carbamate hydrochloride obtained in Example (160a) (409 mg, 1.36 mmol), ethyl 4-chloro-6-methylpyridine-2-carboxylate (272 mg, 1.36 mmol), palladium acetate (30.6 mg, 0.14 mmol), BINAP (169 mg, 0.27 mmol) and cesium carbonate (1.33 g, 4.08 mmol), to obtain 194 mg of the title compound as a yellow oily substance.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9241cb554be5495b89f0154e89f1cb91
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08536197B2

Verknüpfte Notizen

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