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Cesium carbonate → Methyl cis(+/-)-3-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidin-1-yl)benzoate

HRID 43788
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43788
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18](OC(C)(C)C)=O)[CH2:14][C@H:13]1[O:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.C(OCC)(=[O:32])C.C(O[C@H]1[C@@H](N[C:47](=O)[O:48][CH2:49][C:50]2[CH:55]=[CH:54][CH:53]=C[CH:51]=2)CCNC1)CC.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CO.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]2[CH:51]=[C:50]([CH:55]=[CH:54][CH:53]=2)[C:49]([O:48][CH3:47])=[O:32])[CH2:14][C@H:13]1[O:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

8

Edukt 5

HCID 10796Cesium carbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 21866389Hydrogen chloride-ethyl acetateHCID 86648603tert-Butyl cis(+/-)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidine-1-carboxylateHCID 86712357Benzyl cis(+/-)-[3-propoxypiperidin-4-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 86648737
Methyl cis(+/-)-3-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidin-1-yl)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl cis(±)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidine-1-carboxylate obtained in Example (113e) (200 mg, 0.51 mmol) was dissolved in methanol (9 mL). A 4 N hydrochloric acid/ethyl acetate solution (6 mL) was added, and the mixture was stirred at room temperature for one hour. Following concentration under reduced pressure, the same operation as in Example (42a) was performed using the resulting benzyl cis(±)-[3-propoxypiperidin-4-yl]carbamate, methyl 3-bromo-5-benzoate (132 mg, 0.61 mmol), palladium acetate (11.4 mg, 0.05 mmol), BINAP (63.5 mg, 0.1 mmol) and cesium carbonate (498 mg, 1.53 mmol), to obtain 78 mg of the title compound as a pale yellow oily substance (36%).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentration under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c6fb9c184744363872cb9bc9bce1730
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536197B2

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