Cesium carbonate → Ethyl cis(+/-)-3-(4-{benzyl[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-5-methylbenzoate

HRID 43972

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43972
[CH2:1]([N:8]([C@H:19]1[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][C@H:20]1[O:25][CH3:26])[C:9](=[O:18])[O:10][CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Br[C:28]1[CH:29]=[C:30]([CH:36]=[C:37]([CH3:39])[CH:38]=1)[C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O1CCOCC1>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.CN(C=O)C>[CH2:1]([N:8]([C:9]([O:10][CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)=[O:18])[C@H:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:28]2[CH:29]=[C:30]([CH:36]=[C:37]([CH3:39])[CH:38]=2)[C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])[CH2:21][C@H:20]1[O:25][CH3:26])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 20086624Ethyl 3-bromo-5-methylbenzoateHCID 86712358Benzyl benzyl[cis(+/-)-3-methoxypiperidin-4-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 86648853Ethyl cis(+/-)-3-(4-{benzyl[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-5-methylbenzoateAusbeute 58,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (42a) was performed using benzyl benzyl[cis (±)-3-methoxypiperidin-4-yl] carbamate obtained in Example (259c) (150 mg, 0.42 mmol), ethyl 3-bromo-5-methylbenzoate obtained in Example (259e) (103 mg, 0.42 mmol), palladium acetate (10 mg, 0.04 mmol), (±)-BINAP (53 mg, 0.08 mmol), cesium carbonate (303 mg, 0.93 mmol), 1,4-dioxane (6 mL) and DMF (1.5 mL), to obtain 126 mg of the title compound as a yellow oily substance (57%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6bb4212968e4789aba76182a35e8fc8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08536197B2

Verknüpfte Notizen

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