StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → 1-(4-benzyloxy-2-nitrophenoxy)-2(2,3-Difluoro-6-nitrophenoxy) ethane

HRID 440129
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 440129
[F:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[C:3]=1[OH:12].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:20][CH2:21][O:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)=[CH:25][C:24]=1[N+:37]([O-:39])=[O:38]>CN(C=O)C.CCOCC>[CH2:30]([O:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:23]([O:22][CH2:21][CH2:20][O:12][C:3]2[C:4]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:5][CH:6]=[C:7]([F:8])[C:2]=2[F:1])=[C:24]([N+:37]([O-:39])=[O:38])[CH:25]=1)[C:31]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27337452,3-Difluoro-6-nitrophenolHCID 224091591-Bromo-2-(4-benzyloxy-2-nitrophenoxy)ethane

Produkt 1

HCID 571396561-(4-benzyloxy-2-nitrophenoxy)-2(2,3-Difluoro-6-nitrophenoxy) ethaneAusbeute 69,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

2,3-Difluoro-6-nitrophenol (0.7 g, 3.7 mmol) was stirred with K2CO3 (0.5 g, 3.7 mmol) in DMF (10 mL) for 10 min. Bromoethane 6 (1.1 g, 3.1 mmol) was added to the reaction mixture and heated at 70° C. for 24 hrs. The reaction mixture was diluted with ether (30 mL) and washed with water (20 mL) and then brine (20 mL). The ether layer was dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure. Fractionation of the crude product by flash chromatography with 4:1 hexane/ethyl acetate provided 7 as a yellow oil (960 mg, 63%). 1H NMR: 4.45 (t, J=5 Hz, 2H), 4.71 (t, J=5 Hz, 2H), 5.05 (s, 2H), 7.0-7.7 (m, 10H)

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (20 mL)
  2. dry with materialThe ether layer was dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74ad91ec960d4992b1caafb0478ae4ed
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05516911

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion