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Water → Ethyl 4-(1-(4-butoxyphenyl)-1-propylamino)-6-ethylpyrimidine-5-carboxylate

HRID 440458
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 440458
C(N(CC)CC)C.Cl[C:9]1[C:14]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[C:13]([CH2:20][CH3:21])[N:12]=[CH:11][N:10]=1.[CH2:22]([O:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH:33]([NH2:36])[CH2:34][CH3:35])=[CH:29][CH:28]=1)[CH2:23][CH2:24][CH3:25].O>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:22]([O:26][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:30]([CH:33]([NH:36][C:9]2[C:14]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[C:13]([CH2:20][CH3:21])[N:12]=[CH:11][N:10]=2)[CH2:34][CH3:35])=[CH:31][CH:32]=1)[CH2:23][CH2:24][CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 167925431-(4-Butoxyphenyl)-1-propylamineHCID 183578244-Chloro-5-ethoxycarbonyl-6-ethylpyrimidine

Produkt 1

HCID 54461306Ethyl 4-(1-(4-butoxyphenyl)-1-propylamino)-6-ethylpyrimidine-5-carboxylateAusbeute 44,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (0.33 g, 3.26 mmol) was added to a solution of ethyl 4-chloro-6-ethylpyrimidine-5-carboxylate (0.40 g, 1.86 mmol) in toluene (10 ml). The mixture was stirred at room temperature. Then, 1-(4-butoxyphenyl)-1-propylamine (0.46 g, 2.22 mmol) was added. After stirring at 80° C. for 3 hours, water (40 ml) was added to the reaction mixture. The mixture was extracted with methylene chloride and dried over magnesium sulfate. After evaporation of the solvent, the residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with n-hexane/ethyl acetate (=8/2) to give The desired ethyl 4-(1-(4-butoxyphenyl)-1-propylamino)-6-ethylpyrimidine-5-carboxylate (0.32 g, 44%).

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at 80° C. for 3 hours
  2. extractionThe mixture was extracted with methylene chloride
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customAfter evaporation of the solvent
  5. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with n-hexane/ethyl acetate (=8/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-508d8c7694964ac3a9be9608f6fa56d8
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05519139

Notizen zur Reaktion

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