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2-Bromotoluene → Tributyl(2-methylphenyl)stannane

HRID 440731
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 440731
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH3:8].C([Li])CCC.[CH2:14]([Sn:18](Cl)([CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])[CH2:15][CH2:16][CH3:17]>O1CCCC1.CCCCCC>[CH2:23]([Sn:18]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH3:17])([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH3:8])[CH2:24][CH2:25][CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 72362-BromotolueneHCID 15096Tributyltin ChlorideHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 2737000Tributyl(2-methylphenyl)stannaneAusbeute 92,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×
HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3.4 g of 2-bromotoluene in 100 ml of dry tetrahydrofuran at -78° C. is slowly added 8 ml of 2.5M butyl lithium in hexane. The reaction mixture is stirred for 30 minutes and 6.5 g of tri-n-butyl tin chloride in 25 ml of tetrahydrofuran added. The reaction mixture is stirred an additional 1 hour, quenched with water and extracted with ether. The ether extract is dried over Na2SO4, filtered and the filtrate evaporated in vacuo to give 7.0 g of a residue. Mass spectrum: M+H:381.

Aufarbeitung

  1. customat -78° C.
  2. stirringThe reaction mixture is stirred an additional 1 hour
  3. customquenched with water
  4. extractionextracted with ether
  5. extractionThe ether extract
  6. dry with materialis dried over Na2SO4
  7. filtrationfiltered
  8. customthe filtrate evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fd8c5d348984b9795a537fd2194f9ab
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05521173

Notizen zur Reaktion

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