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Tributyl(2-methylphenyl)stannane → HCID 10156521, Verbindung

HRID 440771
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 440771
I[C:2]1[CH:23]=[CH:22][C:5]([C:6]([N:8]2[C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=3[CH2:12][N:11]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:10]3[CH2:9]2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:30]=1[CH3:35])CCC>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Pd]>[CH3:35][C:30]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:29]=1[C:2]1[CH:23]=[CH:22][C:5]([C:6]([N:8]2[C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=3[CH2:12][N:11]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:10]3[CH2:9]2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2737000Tributyl(2-methylphenyl)stannaneHCID 15298021HCID 15298021, Verbindung

Produkt 1

HCID 10156521HCID 10156521, VerbindungAusbeute 54,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysatorHCID 1140Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2.0 g of 10,11-dihydro-10-(4-iodobenzoyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine, 3.0 g of 2-(tributylstannyl)toluene and 200 mg of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O) in 200 ml of toluene is refluxed for 16 hours. The reaction mixture is evaporated in vacuo to a residue which is purified by column chromatography on silica gel by elution with 30% ethyl acetate-hexane to give 1.0 g of the desired product as a solid. Mass spectrum: M+H:379.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for 16 hours
  2. customThe reaction mixture is evaporated in vacuo to a residue which
  3. customis purified by column chromatography on silica gel by elution with 30% ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b86a0e18813846edb8a56adda0dae55c
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05521173

Notizen zur Reaktion

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