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Sodium borohydride → HCID 67777887, Verbindung

HRID 44149
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 44149
[BH4-].[Na+].[CH3:3][C:4]1[CH:5]=[C:6](/[CH:11]=[C:12](\[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([O:21][CH3:22])[CH:16]=2)/[C:13]#[N:14])[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[CH3:10]>CCO>[CH3:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH2:11][CH:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([O:21][CH3:22])[CH:16]=2)[C:13]#[N:14])[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[CH3:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 67778514(2E)-3-(3,4-dimethylphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)acrylonitrile

Produkt 1

HCID 67777887HCID 67777887, VerbindungAusbeute 96,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

NaBH4 (1.8 g, 47 mmol) was added slowly to the solution of (2E)-3-(3,4-dimethylphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)acrylonitrile (6.17 g, 23.5 mmol) in EtOH (100 mL) under argon. The mixture was stirred at 70° C. for 16 h. The solution was cooled to room temperature and quenched with water. The reaction mixture was diluted with 100 mL water and acidified with 6M HCl (aq.). After extraction with ether (3×100 mL), the combined organic layers were washed with water and brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated to get 3-(3,4-dimethylphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)propanenitrile as a white solid (6 g, 96%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled to room temperature
  2. customquenched with water
  3. additionThe reaction mixture was diluted with 100 mL water
  4. extractionAfter extraction with ether (3×100 mL)
  5. washthe combined organic layers were washed with water and brine
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c0d8e6efc394d699f83f3a930779f07
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541397B2

Notizen zur Reaktion

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