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6-(2-Hydroxyethyl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-2-one → HCID 21419393, Verbindung

HRID 441586
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 441586
[CH3:1][C:2]12[CH:12]=[CH:11][CH:5]([CH:6]=[C:7]1[CH2:8][CH2:9][OH:10])[C:4]([CH3:14])([CH3:13])[C:3]2=[O:15].[H][H]>[Pd].C(O)(C)C>[CH3:1][C:2]12[CH2:12][CH2:11][CH:5]([CH2:6][CH:7]1[CH2:8][CH2:9][OH:10])[C:4]([CH3:14])([CH3:13])[C:3]2=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 213335666-(2-Hydroxyethyl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-2-oneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 21419393HCID 21419393, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

An autoclave is charged with 26.8 grams of 1,3,3-trimethyl-6-(2-hydroxyethyl)bicyclo(2.2.2)-octa-5,7-dien-2-one prepared according to the process of Example XVI, 2 grams 5% palladium/carbon catalyst, and 300 ml isopropyl alcohol. The autoclave is then sealed and pressurized with hydrogen to 400 psig, heated to 150° C. and maintained at that temperature, with stirring, for a period of 48 hours. At the end of this period of time, the autoclave is opened and the reaction mass is removed. The reaction mass is filtered, and the excess isopropyl alcohol is stripped therefrom. The reaction product (the title product) is distilled at 64°-65° C. at a pressure of 0.2 mm Hg (yield: 12.3 g). Its structure, confirmed by NMR and mass spectral analyses is as follows: ##STR36##

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. customThe autoclave is then sealed
  3. temperaturemaintained at that temperature
  4. customthe reaction mass is removed
  5. filtrationThe reaction mass is filtered
  6. distillationThe reaction product (the title product) is distilled at 64°-65° C. at a pressure of 0.2 mm Hg (yield: 12.3 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0470038e5b704108b27de03f94301b95
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04041084

Notizen zur Reaktion

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