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Benzene → 1-Methyl-1,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester

HRID 441607
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 441607
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([CH2:10][CH2:11][SH:12])=[CH:2]1.[C:13]([O:19][CH3:20])(=[O:18])[CH2:14][C:15]([CH3:17])=O.C1C=CC=CC=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>O>[CH3:20][O:19][C:13](=[O:18])[CH2:14][C:15]1([CH3:17])[C:2]2[NH:1][C:9]3[C:4]([C:3]=2[CH2:10][CH2:11][S:12]1)=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=3
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 241BenzeneHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 7757Methyl acetoacetateHCID 122442792-(1H-indol-3-yl)ethane-1-thiol

Produkt 1

HCID 538355841-Methyl-1,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Indole-3-ethanethiol (1.5 g.) and methyl acetoacetate are mixed with 50 ml. of benzene and the solution heated for 30 min. (bath temperature 70° - 80° C.). p-Toluenesulfonic acid (0.15 g.) is added and the reaction mixture is subjected to reflux and stirring for 12 hours. Water formed in the reaction mixture during this period is collected by a water separator. After cooling the benzene solution is washed with 10% solution of sodium bicarbonate, water, saturated brine and dried over sodium sulfate. Evaporation of the benzene solution yields the ester, 1-methyl-1,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester as a semi-solid, γ maxCHCl 3 1715 cm-1.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux
  2. customis collected by a water separator
  3. temperatureAfter cooling the benzene solution
  4. washis washed with 10% solution of sodium bicarbonate, water, saturated brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customEvaporation of the benzene solution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-610c083a07264a9a8cee4ce3060fcd83
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04041169

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