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Water → 2-Isopropyl 4-methylpent-4 enoic acid, alpha-cyano-3 phenoxybenzyl ester

HRID 441842
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 441842
[CH:1]([CH:4]([CH2:8][C:9]([CH3:11])=[CH2:10])[C:5]([OH:7])=[O:6])([CH3:3])[CH3:2].[C:12]([CH:14](Br)[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([O:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH:16]=1)#[N:13].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CC(C)=O>[CH:1]([CH:4]([CH2:8][C:9]([CH3:11])=[CH2:10])[C:5]([O:7][CH:14]([C:12]#[N:13])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([O:21][C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[CH:16]=1)=[O:6])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 12713810alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl bromideHCID 149108594-Methyl-2-propan-2-ylpent-4-enoic acid

Produkt 1

HCID 1317108682-Isopropyl 4-methylpent-4 enoic acid, alpha-cyano-3 phenoxybenzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-isopropyl-4-methylpent-4-enoic acid (1.0g), alpha-cyano-3-phenoxybenzyl bromide (1.9g) and potassium carbonate (1.0g) in anhydrous acetone (40ml) was stirred at room temperature for 4 hours. Water was added to the reaction mixture and the product extracted with ether, the ethereal extracts washed with water (X2) and dried over magnesium sulphate. Evaporation of the solvent gave a crude product which was purified by chromatography on silica gel using 3% acetone in 60°-80° C. petroleum ether as eluent to give the desired ester. R.I. nD20 1.5343.

Aufarbeitung

  1. extractionthe product extracted with ether
  2. washthe ethereal extracts washed with water (X2)
  3. dry with materialdried over magnesium sulphate
  4. customEvaporation of the solvent
  5. customgave a crude product which
  6. customwas purified by chromatography on silica gel using 3% acetone in 60°-80° C. petroleum ether as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36732275e3d3415d9b09f797ba180afb
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04042710

Notizen zur Reaktion

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