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Sodium hydride → 2-(7-Hydroxyheptyl)-3-(4-methyl-3-oxooct-1-enyl)-5-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentanol

HRID 442448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 442448
[CH3:1][CH:2]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[C:3](=[O:11])[CH2:4]P(=O)(OC)OC.[H-].[Na+].[H][H].[CH:20]([CH:22]1[CH2:26][CH:25]([O:27][CH:28]2[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][O:29]2)[CH:24]([OH:34])[CH:23]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][OH:42])=O>O1CCCC1.C(O)(=O)C>[OH:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH:23]1[CH:22]([CH:20]=[CH:4][C:3](=[O:11])[CH:2]([CH3:1])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[CH2:26][CH:25]([O:27][CH:28]2[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][O:29]2)[CH:24]1[OH:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 12906670Dimethyl 2-Oxo-3-methylheptylphosphonateHCID 203548513-Formyl-2-(7-hydroxyheptyl)-5-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentanolHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 867350452-(7-Hydroxyheptyl)-3-(4-methyl-3-oxooct-1-enyl)-5-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentanolAusbeute 93,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

A solution of dimethyl 3-methyl-2-oxoheptylphosphonate (2.36 g.) in tetrahydrofuran (20 ml.) was added dropwise to a stirred suspension of sodium hydride (0.24 g.) in tetrahydrofuran (50 ml.). The mixture was stirred at room temperature until the evolution of hydrogen has ceased, then treated dropwise with a solution of 3-formyl-2-(7-hydroxyheptyl)-5-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentanol [3.28 g.; prepared as described above in Example 2(e)] in tetrahydrofuran (20 ml.) and stirred for a further 2 hours. The mixture was acidified to pH 4 by the addition of glacial acetic acid, the solvent was removed in vacuo and the residue dissolved in diethyl ether. The ethereal solution was washed with aqueous sodium carbonate solution, dried over magnesium sulphate, and evaporated to dryness to give 2-(7-hydroxyheptyl)-3-(4-methyl-3-oxooct-1-enyl)-5-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentanol (4.1 g.).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed in vacuo
  2. dissolutionthe residue dissolved in diethyl ether
  3. washThe ethereal solution was washed with aqueous sodium carbonate solution
  4. dry with materialdried over magnesium sulphate
  5. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d20a619bcf564cc3bb8e5ccc4b3c392f
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04045467

Notizen zur Reaktion

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