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Oxalyl chloride → 3-Methoxy-4-methoxycarbonylbenzoyl chloride

HRID 442790
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 442790
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9]=[CH:10][C:11]=1[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[C:6](O)=[O:7].C(Cl)(=O)C([Cl:19])=O>ClCCl.CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9]=[CH:10][C:11]=1[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[C:6]([Cl:19])=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 123983053-Methoxy-4-(methoxycarbonyl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 151619683-Methoxy-4-methoxycarbonylbenzoyl chlorideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of 3-methoxy-4-methoxycarbonylbenzoic acid (4.1 g, 19.5 mmol) and oxalyl chloride (2.4 ml, 27.3 mmol) in dry dichloromethane (100 ml) was added 2 drops of dimethylformamide. After 3 h at room temperature the clear solution was evaporated to an oil. The oil was redissolved in dry dichloromethane and evaporated, this procedure was repeated to give 3-methoxy-4-methoxycarbonylbenzoyl chloride as an oil (100%) which was used immediately in the next step.

Aufarbeitung

  1. customAfter 3 h at room temperature the clear solution was evaporated to an oil
  2. dissolutionThe oil was redissolved in dry dichloromethane
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36a07b2b858d4200ac04132ab2bc1bef
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05891899

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