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3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde → (E)-2-(Benzylaminosulfonyl)-3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)acrylonitrile

HRID 442820
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 442820
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:10]=[C:11]([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[C:12]=1[OH:13])[CH:8]=O)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:18]([NH:25][S:26]([CH2:29][C:30]#[N:31])(=[O:28])=[O:27])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1>C(O)C.N1CCCCC1.O>[CH2:18]([NH:25][S:26](/[C:29](=[CH:8]/[C:7]1[CH:6]=[C:5]([C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])[C:12]([OH:13])=[C:11]([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[CH:10]=1)/[C:30]#[N:31])(=[O:28])=[O:27])[C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 732193,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehydeHCID 15410493HCID 15410493, Verbindung

Produkt 1

HCID 15410490(E)-2-(Benzylaminosulfonyl)-3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)acrylonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8082PiperidineKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 250 mg of 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzaldehyde and 230 mg of N-benzyl cyanomethyl sulfonamide in 2 ml of ethanol with 2 drops of piperidine was heated at 100° C. for 3 hours. The cooled mixture was then diluted with 10 ml of water and extracted with 50 ml of ethyl acetate. The organic extract was then washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. Crystallization of the crude with ethyl acetate and hexane yield 206 mg of the titled compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with 50 ml of ethyl acetate
  2. extractionThe organic extract
  3. washwas then washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customCrystallization of the crude with ethyl acetate and hexane yield 206 mg of the titled compound

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e4335153d102424b9a1a0403e02c3cc8
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05891917

Notizen zur Reaktion

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