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Phosphorus pentachloride → 5-Isoquinolinesulfonyl chloride

HRID 442966
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 442966
[CH:1]1[C:10]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([S:11]([OH:14])(=O)=[O:12])[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][N:2]=1.P(Cl)(Cl)(Cl)(Cl)[Cl:16]>P(Cl)(Cl)(Cl)=O.C(Cl)(Cl)Cl>[CH:1]1[C:10]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([S:11]([Cl:16])(=[O:14])=[O:12])[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][N:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24819Phosphorus pentachlorideHCID 2415995-Isoquinolinesulfonic acid

Produkt 1

HCID 33716555-Isoquinolinesulfonyl chlorideAusbeute 96,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 24813Phosphorus oxychlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-isoquinolinesulfonic acid (4.18 g, 20 mmol), and phosphorus pentachloride (6.24 g, 30 mmol) in phosphorus oxychloride (20 mL) was heated at 120° C. for two days. The reaction mixture was cooled to ambient temperature and diluted with dry chloroform (60 mL). The white precipitate was collected, washed with dry chloroform and dried under high vacuum to give the title compound as a white solid (4.40 g, 83%) which was used for the next step without further purification. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.95 (s, 1H), 9.16 (d, J=6.8 Hz, 1H), 8.74 (d, J=6.8 Hz, 1H), 8.52 (t, J=7.0 Hz, 2H), 7.99 (t, J=7.3 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to ambient temperature
  2. customThe white precipitate was collected
  3. washwashed with dry chloroform
  4. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e98cedbb9394ff2a70bcad0b90761e3
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05891909

Notizen zur Reaktion

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