Hydrochloric Acid → 4-(((Benzyloxy)(hydroxy)methylidene)amino)cyclohexane-1-carboxylic acid

HRID 444709

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 444709
Cl.[NH2:2][C@H:3]1[CH2:8][CH2:7][C@H:6]([C:9]([OH:11])=[O:10])[CH2:5][CH2:4]1.Cl[C:13]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)=[O:14].Cl.O>[OH-].[Na+]>[CH2:16]([O:15][C:13]([NH:2][CH:3]1[CH2:8][CH2:7][CH:6]([C:9]([OH:11])=[O:10])[CH2:5][CH2:4]1)=[O:14])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 178479263HCID 178479263, Verbindung

Produkt 1

HCID 2852474-(((Benzyloxy)(hydroxy)methylidene)amino)cyclohexane-1-carboxylic acidAusbeute 84,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of trans-4-aminocyclohexane carboxylic acid hydrochloride (5.0 g, 34.92 mmol) in aqueous 2.0N NaOH (35 mL) is added benzyl chloroformate (5.0 mL, 34.92 mmol). The mixture stirs for 1.5 h. Then the suspension is acidified with 12N HCl (aq) to pH=1. H2O is added (100 mL) and the precipitate is filtered off. The filter cake is dried to afford 8.2 g of 4-benzyloxycarbonylamino-cyclohexanecarboxylic acid. LC/MS: [M+H]+=278, Rt=0.85 min (method 6)

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitate is filtered off
  2. customThe filter cake is dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7fa5e7f5d2b04f0db1b9df18ae18187f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
Patentnummer
US08476224B2

Verknüpfte Notizen

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