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1-Butanol → Butyl 3,3,3-trifluoro-2,2-dimethylpropanoate

HRID 444890
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 444890
[F:1][C:2]([F:10])([F:9])[C:3]([CH3:8])([CH3:7])[C:4]([OH:6])=[O:5].C(Cl)(=O)C(Cl)=O.C(N(CC)CC)C.[CH2:24](O)[CH2:25][CH2:26][CH3:27]>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[CH2:24]([O:5][C:4](=[O:6])[C:3]([CH3:8])([CH3:7])[C:2]([F:10])([F:9])[F:1])[CH2:25][CH2:26][CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 2631-ButanolHCID 8471TriethylamineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 198673673,3,3-Trifluoro-2,2-dimethylpropanoic acid

Produkt 1

HCID 59293743Butyl 3,3,3-trifluoro-2,2-dimethylpropanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3,3,3-Trifluoro-2,2-dimethyl-propionic acid (3.0 g, 19.2 mmol) and a drop of DMF are dissolved in 30 mL of DCM and treated dropwise at RT with oxalyl chloride (1.85 mL, 21.1 mmol). After 2 h gas evolution ceases and the mixture is treated slowly with triethyl amine (5.36 mL, 38.4 mmol) followed by n-butanol (2.1 mL, 23 mmol). The mixture is stirred over night, the solvent evaporated and the residue stirred with hexanes. The solid is filtered off and the filtrate is evaporated to a brown-red oil. Kugelrohr distillation (10 mbar, 60-80° C. oven temperature) gives the title compound a colorless liquid.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent evaporated
  2. stirringthe residue stirred with hexanes
  3. filtrationThe solid is filtered off
  4. customthe filtrate is evaporated to a brown-red oil
  5. distillationKugelrohr distillation (10 mbar, 60-80° C. oven temperature)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06f6d7056e584c06870e6d37842539a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08476268B2

Notizen zur Reaktion

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