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Dimethyl Sulfone → 1-(2-(4-(6-Methoxy-2-(5-methylthiophen-2-yl)naphthalen-1-yloxy)phenoxy)ethyl)piperidine

HRID 445229
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 445229
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([O:12][CH3:13])[CH:8]=2)[C:3]=1[O:14][C:15]1[CH:29]=[CH:28][C:18]([O:19][CH2:20][CH2:21][N:22]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]2)=[CH:17][CH:16]=1.[CH3:30][C:31]1[S:35][C:34](B(O)O)=[CH:33][CH:32]=1.CS(C)(=O)=O>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:13][O:12][C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=1)[C:3]([O:14][C:15]1[CH:29]=[CH:28][C:18]([O:19][CH2:20][CH2:21][N:22]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]3)=[CH:17][CH:16]=1)=[C:2]([C:34]1[S:35][C:31]([CH3:30])=[CH:32][CH:33]=1)[CH:11]=[CH:10]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6213Dimethyl SulfoneHCID 2734374(5-Methylthiophen-2-yl)boronic acidHCID 583385631-(2-(4-(2-Bromo-6-methoxynaphthalen-1-yloxy)phenoxy)ethyl)piperidine

Produkt 1

HCID 583385551-(2-(4-(6-Methoxy-2-(5-methylthiophen-2-yl)naphthalen-1-yloxy)phenoxy)ethyl)piperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator

Versuchsvorschrift

To a 3-necked round bottom flask, add 1-(2-(4-(2-bromo-6-methoxynaphthalen-1-yloxy)phenoxy)ethyl)piperidine (25 mg, 75.9 μmol), 5-methylthiophen-2-ylboronic acid (20 mg, 140.86 μmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (20 mg, 17.3 μmol), and dimethyl sulfone (DMSO) (2 mL). Purge the reaction vessel with nitrogen five times. Heat the mixture was at 100° C. for 6 hours, followed by 80° C. for 40 hours.

Aufarbeitung

  1. customPurge the reaction vessel with nitrogen five times
  2. temperatureHeat the mixture
  3. waitfollowed by 80° C. for 40 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-786571809ffb42dfb69a72ac02d300a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08476300B2

Notizen zur Reaktion

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