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Methanol → 5-Hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde

HRID 445832
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 445832
Br[C:2]1[CH:9]=[C:8]([OH:10])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=[O:5].[C:11]1(B(O)O)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].CO>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O.C(OCC)(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1>[OH:10][C:8]1[CH:9]=[C:2]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[C:3]([CH:4]=[O:5])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 110848662-Bromo-4-hydroxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 573034645-Hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-bromo-4-hydroxybenzaldehyde (350 mg, 1.74 mmol), phenyl boronic acid (233.5 mg, 1.92 mmol), Pd(PPh3)4 (60 mg, 0.052 mmol), saturated sodium bicarbonate (6.0 mL), methanol (15 mL), and toluene (6.0 mL) was heated in a pressure tube at 120° C. overnight. Ethyl acetate and water were added and the layers separated. The aqueous phase was extracted with ethyl acetate and the combined organic layers were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The crude compound was purified by flash column chromatography on silica gel with hexanes and EtOAc (30%) to afford 5-hydroxy-[1,1′-biphenyl]-2-carbaldehyde (651).

Aufarbeitung

  1. customthe layers separated
  2. extractionThe aqueous phase was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialthe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude compound was purified by flash column chromatography on silica gel with hexanes and EtOAc (30%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95808328835545a5bc47789b00b2f2db
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08476308B2

Notizen zur Reaktion

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