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Pyridine → 1-methyl-8-[(phenylacetyl)amino]-1H-pyrazolo[4,3-h]quinazoline-3-carboxamide

HRID 44601
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 44601
[NH2:1][C:2]1[N:11]=[CH:10][C:9]2[CH:8]=[CH:7][C:6]3[C:12]([C:16]([NH2:18])=[O:17])=[N:13][N:14]([CH3:15])[C:5]=3[C:4]=2[N:3]=1.N1C=CC=CC=1.[C:25]1([CH2:31][C:32](Cl)=[O:33])[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1>O1CCCC1>[CH3:15][N:14]1[C:5]2[C:4]3[N:3]=[C:2]([NH:1][C:32](=[O:33])[CH2:31][C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=4)[N:11]=[CH:10][C:9]=3[CH:8]=[CH:7][C:6]=2[C:12]([C:16]([NH2:18])=[O:17])=[N:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7679Phenylacetyl chlorideHCID 574441008-amino-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-h]quinazoline-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 689312841-methyl-8-[(phenylacetyl)amino]-1H-pyrazolo[4,3-h]quinazoline-3-carboxamideAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.40 g (1.47 mmol) of 8-amino-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-h]quinazoline-3-carboxamide were suspended in 20 mL of tetrahydrofuran and 5 mL of pyridine and 0.42 mL (3.22 mmol) of phenylacetylchloride were added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The solvent was evaporated, the residue redissolved with dichloromethane, washed with aqueous NaHCO3 and then with water. After drying over anhydrous Na2SO4 the solvent was removed under reduced pressure and the crude purified by chromatography on a silica gel column (eluant cyclohexane/acetone) giving 0.35 mg of the title compound (60% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. dissolutionthe residue redissolved with dichloromethane
  3. washwashed with aqueous NaHCO3
  4. dry with materialAfter drying over anhydrous Na2SO4 the solvent
  5. customwas removed under reduced pressure
  6. customthe crude purified by chromatography on a silica gel column (eluant cyclohexane/acetone)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0bc6a23a28c04569aeef9081c8e3a03e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541429B2

Notizen zur Reaktion

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