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1-benzyl 3-(4-methoxyphenyl)methyl (3R*,4S*)-3-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-4-methylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate → (3R,4S)-3-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-4-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid

HRID 446015
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 446015
[C:1]([O:5][C:6](=[O:36])[CH2:7][C@@:8]1([C:24]([O:26]CC2C=CC(OC)=CC=2)=[O:25])[C@H:12]([CH3:13])[CH2:11][N:10](C(OCC2C=CC=CC=2)=O)[CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>[Pd].CO>[C:1]([O:5][C:6](=[O:36])[CH2:7][C@@:8]1([C:24]([OH:26])=[O:25])[C@H:12]([CH3:13])[CH2:11][NH:10][CH2:9]1)([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 712936671-benzyl 3-(4-methoxyphenyl)methyl (3R*,4S*)-3-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-4-methylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 71293641(3R,4S)-3-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-4-methylpyrrolidine-3-carboxylic acidAusbeute 95,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methanol (3 ml) and 10% Pd/C (30 mg) were added to 1-benzyl 3-(4-methoxyphenyl)methyl (3R*,4S*)-3-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-4-methylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate which is obtained in Example 4d and which is without silica gel column chromatography purification (104 mg, 0.21 mmol), followed by stirring at mom temperature overnight under a hydrogen atmosphere. Water was added to the reaction liquid, which was stirred and filtered. The filtrate was concentrated to give the title compound (48.7 mg, yield: 95.3%).

Aufarbeitung

  1. customis obtained in Example 4d and which
  2. customis without silica gel column chromatography purification (104 mg, 0.21 mmol)
  3. additionWater was added to the reaction liquid, which
  4. stirringwas stirred
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2830580354b84c62bd46ae510ff66013
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08476301B2

Notizen zur Reaktion

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