Oxalyl chloride → 4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoyl Chloride

HRID 446300

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 446300
[CH3:1][N:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12](O)=[O:13])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:3]1.C(Cl)(=O)C([Cl:20])=O>ClCCl.CN(C)C=O>[CH3:1][N:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12]([Cl:20])=[O:13])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:3]1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 7365324-(4-Methylpiperazin-1-yl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 116300684-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoyl Chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a 50 mL round bottom flask, dissolved 4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoic acid (1.00 g, 4.50 mmol) in dichloromethane (5.0 mL). Added oxalyl chloride (1.2 mL, 9.1 mmol) and N,N-dimethylformamide (2 drops). Stirred at RT for 2 hours. Concentrated and isolated 4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoyl chloride as an off-white solid. LC/MS of methyl ester (quenched with methanol) revealed an MS (M+H)+ of 235; Calc'd 234.29 for C13H18N2O2 (methyl ester).

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f33702933da42658f464e8a73d47d27
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
Patentnummer
US08476434B2

Verknüpfte Notizen

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