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Hydrochloric Acid → 1-{2-[{6-[{4-[{3-[({[(2S)-1'-{2-[(5R)-3-[3,5-Bis(trifluoromethyl)benzoyl]-5-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazolidin-5-yl]ethyl}-2,3-dihydrospiro[indene-1,4'-piperidin]-2-yl]oxy}acetyl)(methy)amino]propyl}(methyl)carbamoyl]benzyl}(methyl)amino]hexanoyl}(methyl)amino]ethyl}piperidin-4-yl biphenyl-2-ylcarbamate

HRID 446568
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 446568
[C:1]1([C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[NH:7][C:8]([O:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([CH2:17][CH2:18][N:19]([CH3:40])[C:20](=[O:39])[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][N:26]([CH2:28][C:29]2[CH:38]=[CH:37][C:32](C(OC)=O)=[CH:31][CH:30]=2)[CH3:27])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:9].[OH-:47].[Na+].Cl.[F:50][C:51]([F:104])([F:103])[C:52]1[CH:53]=[C:54]([CH:96]=[C:97]([C:99]([F:102])([F:101])[F:100])[CH:98]=1)[C:55]([N:57]1[CH2:61][C@@:60]([CH2:69][CH2:70][N:71]2[CH2:76][CH2:75][C:74]3([C:84]4[C:79](=[CH:80][CH:81]=[CH:82][CH:83]=4)[CH2:78][C@@H:77]3[O:85][CH2:86][C:87]([N:89]([CH3:95])[CH2:90][CH2:91][CH2:92][NH:93][CH3:94])=[O:88])[CH2:73][CH2:72]2)([C:62]2[CH:67]=[CH:66][C:65]([F:68])=[CH:64][CH:63]=2)[O:59][CH2:58]1)=[O:56].[CH3:105]O>O.C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]1([C:41]2[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[NH:7][C:8](=[O:9])[O:10][CH:11]1[CH2:12][CH2:13][N:14]([CH2:17][CH2:18][N:19]([C:20](=[O:39])[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][N:26]([CH2:28][C:29]2[CH:38]=[CH:37][C:32]([C:94](=[O:47])[N:93]([CH2:92][CH2:91][CH2:90][N:89]([C:87](=[O:88])[CH2:86][O:85][C@@H:77]3[C:74]4([CH2:73][CH2:72][N:71]([CH2:70][CH2:69][C@:60]5([C:62]6[CH:63]=[CH:64][C:65]([F:68])=[CH:66][CH:67]=6)[O:59][CH2:58][N:57]([C:55](=[O:56])[C:54]6[CH:53]=[C:52]([C:51]([F:50])([F:103])[F:104])[CH:98]=[C:97]([C:99]([F:101])([F:100])[F:102])[CH:96]=6)[CH2:61]5)[CH2:76][CH2:75]4)[C:84]4[C:79](=[CH:80][CH:81]=[CH:82][CH:83]=4)[CH2:78]3)[CH3:95])[CH3:105])=[CH:31][CH:30]=2)[CH3:27])[CH3:40])[CH2:15][CH2:16]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 66671734Methyl 4-{[{6-[(2-{4-[(biphenyl-2-ylcarbamoyl)oxy]piperidin-1-yl}ethyl)(methyl)amino]-6-oxohexyl}(methyl)amino]methyl}benzoateHCID 866634192-{[(2S)-1'-{2-[(5R)-3-[3,5-Bis(trifluoromethyl)benzoyl]-5-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazolidin-5-yl]ethyl}-2,3-dihydrospiro[indene-1,4'-piperidin]-2-yl]oxy}-N-methyl-N-[3-(methylamino)propyl]acetamide

Produkt 1

HCID 469286381-{2-[{6-[{4-[{3-[({[(2S)-1'-{2-[(5R)-3-[3,5-Bis(trifluoromethyl)benzoyl]-5-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazolidin-5-yl]ethyl}-2,3-dihydrospiro[indene-1,4'-piperidin]-2-yl]oxy}acetyl)(methy)amino]propyl}(methyl)carbamoyl]benzyl}(methyl)amino]hexanoyl}(methyl)amino]ethyl}piperidin-4-yl biphenyl-2-ylcarbamateAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound (90 mg, 0.14 mmol) obtained in Example 74a was dissolved in a mixed solvent of methanol (1.4 mL) and water (1.4 mL), a 1 N aqueous sodium hydroxide solution (0.214 mL, 0.214 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours and then at 50° C. for 2 hours. A 1 N aqueous hydrochloric acid solution (0.300 mL) and toluene were added, and then the solvent was evaporated under reduced pressure. The resulting residue and the compound (74 mg, 0.095 mmol) obtained in Example 1k were used to give the title compound (63 mg; yield, 48%) as a white solid according to the method described in Example 11e.

Aufarbeitung

  1. waitat 50° C. for 2 hours
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9adb6f170a4b42b88f35e975c093cdaf
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08476253B2

Notizen zur Reaktion

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