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Dimethyl Sulfoxide → HCID 57448734, Verbindung

HRID 446660
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 446660
Cl[C:2]1[C:11]([Cl:12])=[N:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.[Cl:13][C:14]1[N:19]=[CH:18][C:17]([S:20]([NH2:23])(=[O:22])=[O:21])=[CH:16][CH:15]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CS(C)=O>CC(O)=O>[Cl:13][C:14]1[N:19]=[CH:18][C:17]([S:20]([NH:23][C:2]2[C:11]([Cl:12])=[N:10][C:9]3[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=3)[N:3]=2)(=[O:21])=[O:22])=[CH:16][CH:15]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 166592,3-DichloroquinoxalineHCID 12015126-chloropyridine-3-sulfonamide

Produkt 1

HCID 57448734HCID 57448734, VerbindungAusbeute 96,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

2,3-dichloroquinoxaline (1.09 g, 5.48 mmol), 6-chloropyridine-3-sulfonamide (1.05 g, 5.45 mmol), K2CO3 (753 mg, 5.45 mmol) and dry DMSO (30 mL) were combined and heated to 150° C. with vigorous stirring for 3-4 hr. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, then poured into 1% AcOH in ice water (300 mL) with vigorous stirring. The resulting solids were filtered, washed with H2O and dried under high vacuum to give 6-chloro-N-(3-chloroquinoxalin-2-yl)pyridine-3-sulfonamide (1.87 g, 96%). MS (EI) m/z for C13H8Cl2N4O2S: 354.99 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. filtrationThe resulting solids were filtered
  3. washwashed with H2O
  4. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7dfc4379d6f74b1898265a8c690682ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481001B2

Notizen zur Reaktion

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