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Formic Acid → HCID 58392673, Verbindung

HRID 446832
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 446832
Cl.[F:2][C@@:3]12[C@:16]3([CH3:17])[C:11](=[CH:12][C:13](=[O:18])[CH:14]=[CH:15]3)[C@@H:10]([F:19])[CH2:9][C@H:8]1[C@@H:7]1[CH2:20][C@@H:21]3[C@:25]([C:26](=[O:32])[CH2:27][O:28][C:29](=[O:31])[CH3:30])([C@@:6]1([CH3:33])[CH2:5][C@@H:4]2[OH:34])[CH2:24][NH:23][CH2:22]3.[CH3:35][C:36]([CH3:41])([CH3:40])[CH2:37][CH:38]=O.C(O)=O>C(#N)C>[CH3:35][C:36]([CH3:41])([CH3:40])[CH2:37][CH2:38][N:23]1[CH2:24][C@:25]2([C:26](=[O:32])[CH2:27][O:28][C:29](=[O:31])[CH3:30])[C@@H:21]([CH2:20][C@H:7]3[C@H:8]4[C@@:3]([F:2])([C@:16]5([CH3:17])[C:11]([C@@H:10]([F:19])[CH2:9]4)=[CH:12][C:13](=[O:18])[CH:14]=[CH:15]5)[C@@H:4]([OH:34])[CH2:5][C@@:6]32[CH3:33])[CH2:22]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 284Formic AcidHCID 763353,3-DimethylbutanalHCID 67353702Acetic acid 2-((4aS,4bR,5S,6aS,6bS,9aR,10aS,10bS,12S)-4b,12-difluoro-5-hydroxy-4a,6a-dimethyl-2-oxo-2,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,10,10a,10b,11,12-tetradecahydro-4-aH-8-aza-pentaleno[2,1-a]phenanthren-6b-yl)-2-oxo-ethyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 58392673HCID 58392673, VerbindungAusbeute 73,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of compound 20 (900 mg, 1.800 mmol), 3,3-dimethylbutyraldehyde (904 μl, 7.20 mmol), formic acid (552 μl, 14.40 mmol) and TEA (251 μl, 1.800 mmol) in acetonitrile (45 ml) is irradiated with microwaves (140° C., 15 minutes). The reaction is partitioned between AcOEt and NaHCO3 solution. The organic layers are then washed with brine, dried over Na2SO4 and filtered. The solvent is evaporated to give a oil which is purified by silica gel chromatography (from DCM:MeOH 100:0 to 98.5:1.5) to give the title compound (721 mg, 1.316 mmol, 73.1% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction is partitioned between AcOEt and NaHCO3 solution
  2. washThe organic layers are then washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customThe solvent is evaporated
  6. customto give a oil which
  7. customis purified by silica gel chromatography (from DCM:MeOH 100:0 to 98.5:1.5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9b4b1f101b0416aa68b772880494043
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481517B2

Notizen zur Reaktion

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